بررسی طیف ارتعاشی و پیوند هیدروژنی درون مولکولی(4-سالیسیلیدن ایمینو) بنزو-15-کرون-5 به عنوان یک سوئیچ نوری فوتونی

در این تحقیق، قدرت پیوند هیدروژنی درون مولکولی (4-سالیسیلیدن ایمینو) بنزو-15-کرون-5 (4seb15-c-5)، به وسیله محاسبات تئوری تابعی چگالی (dft) ، نظریه کوانتومی اتم¬ها در مولکول ((qtaim و تجزیه و تحلیل اوربیتال¬ پیوند طبیعی (nbo) مورد بررسی قرار گرفت.ترکیب 4seb15-c-5 در سطح /6-311++g** b3lyp بهینه شد و نتایج مربوط به ساختار مولکولی، فرکانس¬های ارتعاشی، جا¬به¬جا¬یی شیمیایی 1hnmr و توپولوژی مربوط به نقطه بحرانی پیوند n•••h با پارامترهای نظیر در مولکول¬های n-سالیسلیدن آنیلین (san ) مقایسه شد. پارامترهای ساختاری نشان ¬داد که اثر عمده استخلاف 15-کرون-5 بر روی نیتروژن حلقه آنیلین در 4seb15-c-5 کوتاه¬تر¬¬ شدن جزئی فاصله¬ی h•••n و بلند شدن طول پیوند o-h در مقایسه با مقادیر مشابه در san است. مقدار ?h پروتون پیوند o-h در ترکیب 4seb15-c-5 نسبت به san به میزان ppm 96/0 به میدان¬ پایین¬تر جا¬به¬جا می¬شود. نتایج aim برای این ترکیبات نشان داد که گستره نسبت ?vc/gc بین 1 و 2 و مقدار hb در نقطه بحرانی پیوند n•••h منفی است بنابراین طبیعت پیوندهیدروژنی n•••h برای این ترکیبات جزئی کووالانسی است. همچنین لاپلاسی چگالی الکترونی، ?2?b، چگالی انرژی کل، hb، در نقطه بحرانی پیوند n•••h ترکیبات4seb15-c-5 و san به ترتیب دارای مقادیر مثبت و منفی است در نتیجه این ترکیبات به عنوان سیستمی که دارای پیوند هیدروژنی متوسط است طبقه بندی می¬شود.. مقایسه ساختارمولکولی، طیف¬های ارتعاشی و نتایج aim در ترکیب 4seb15-c-5 ، با همین نتایج در sanترتیب زیر را در مورد قدرت پیوند هیدروژنی نشان می¬دهد: 4seb15-c-5 > san